기록된바 역사상 가장 논쟁적인 인물의 관상 중에 삼국지의 조조는 간웅과 영웅으로 불리면서 보는 관점에 따라 서로 다른 평가가 쏟아진다. 삼국시대의 혼란 속에서 위나라를 건국하고 천하 통일의 기틀을 마련한 조조의 발자취는 부정할 수 없다. 큰 업적을 이룬 그의 얼굴은 목표를 향한 강한 집념과 냉정한 판단력 그리고 탁월한 지략이라는 관상의 특징을 보여준다. 정사 삼국지에서 조조는 눈빛이 예리하며 눈썹이 가늘고 길다 했다. 머리가 길고 턱이 각져서 턱선이 날카로우며 외모에서 남을 지배하는 인상으로 자주 화 난 얼굴을 하고 미소를 지을 때는 무언가 음모가 숨어 있는 느낌을 준다. 후한 말기에 인물 품평으로 유명했던 허교는 조조의 관상을 치세의 능신이고 난세의 간웅이라고 평했다.

조조의 이마는 양쪽 관골이 발달해서 전체적으로 웅장한 기세를 보여준다. 발달한 이마는 머리가 영민하며 남모르게 품은 뜻이 있음을 나타낸다. 이마와 관골이 조화를 이루면 권력욕이 강하고 남의 위에 서려는 욕심이 있다. 조조가 젊은 시절부터 남다른 야망을 품고 세력을 구축한 이유다. 넓은 이마에서 지략과 결단력이 뛰어나다는 것도 알 수 있다. 눈은 작고 가늘고 길며 눈빛은 예리하면서 번뜩인다. 작지만 깊은 눈은 통찰력이 뛰어나고 다른 사람의 마음을 읽는데 예리한 눈빛은 상대를 압도하는 강렬한 카리스마를 뿜어낸다. 포커페이스를 유지하기 적합한 눈빛으로 자기의 감정을 숨기는 능력이 있다. 위나라를 건국하기까지 그가 걸어온 행적을 보면 관상의 의미를 새삼 깨달을 수 있다. 조조의 눈매는 관상에서 가장 좋은 봉안으로 불리는데 명성을 널리 떨치는 영웅의 상을 시사한다. 코는 크고 직선적인 상으로 자신감과 정치적 권력욕이 강하다는 걸 나타낸다.